Valentine tocaba en las bandas Kid Quarkstar, Mondello y Happy Dog en Nebraska. En 2000, Happy Dog cambio su nombre por el de Square y se trasladó a Los Angeles, California desde Anaheim, California en donde tenía clases particulares de guitarra en su hogar. Valentine también ha tocado con Reel Big Fish, cuando el guitarrista Aaron Barrett se había fracturado una mano, y más tarde en 2001 cuando Barrett se cayó por unas escaleras. Valentine muestra una foto de Reel Big Fish en el programa MTV Cribs cuando apareció junto a Maroon 5. Eventualmente, los integrantes de Square y de Kara's Flowers se convirtieron en amigos, y cuando Kara's Flowers estaba en busca de otro guitarrista, Valentine se les unió. Tensiones personales en Square ayudó en su decisión, y poco después, Kara's Flowers se convirtió en Maroon 5.
Valentine es amigo de John Mayer, a quien conoció en 1996 en Berklee en Boston, Massachusetts.
Valentine toca junto a Jenny Lewis en su álbum solista, Rabbit Fur Coat, y aparece en su video musical "Rise Up with Fists!!"
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